Metadona ((RS) -6 - (dimetilamino) -4,4-difenilheptan-3-ona) é um opióide sintético, desenvolvido durante a II Guerra Mundial pelos químicos alemães Bockmühl e Erhart em trabalho para os laboratórios da Hoechst do IG Farben.
O levo-isómero puro da metadona é 1,5-2,4 vezes mais forte do que a mistura racémica, mas essa pequena diferença não costuma justificar a separação de isómeros. A separação é extraordinariamente fácil de executar, com o tratamento da metadona racémica com ácido d-(+)-tartárico, numa mistura de acetona / água, precipita quase que exclusivamente a dextro metadona levo-tartarato, e o mais potente levo metadona pode ser facilmente recuperado a partir do licor mãe num estado elevado de purificação óptica.
O átomo de azoto ligado ao cloridrato numa das extremidades - pensa-se que será responsável pela acção no sistema nervoso periférico e central.
Quanto aos anéis de fenil pensa-se que são necessários para a sua acção como opióide no sistema nervoso central.
A metadona é:
* Pó branco cristalino
* Funde a 233-236ºC
Fórmula química – C 21 H 27 N O
Peso Molecular – 309,45 g/mol
É solúvel em:
* 1/12 da água
* 1/7 de etanol
* 1/3 de clorofórmio
Não se dissolve em éter.
Bibliografia:
- http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/methadone.html, consulta dia 07/05/2010
- http://www.drugtext.org/library/books/methadone/section4.html, consulta dia 07/05/2010